tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 503830-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 503830-96-4
• 化学式: C₆₃H₆₇N₃O₁₀Si
• 分子量: 1054.32
• InChiKey: YZSPKFHBIXULBA-RKPPJZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于苄基保护的固相合成策略制备带有十肽的核心2型四糖

  摘要：

  β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc-[β-d-Gal-（1→3）]-α-d-GalNAc-（1→3）-l-Ser / Thr构建以苄基保护的形式立体选择性地合成糖肽的固相合成嵌段。形成β-d-GlcNAc键的关键糖基化反应是通过使用受保护的N-三氯乙酰基-d-乳糖胺基氟化物建立的。该构建基的有用性通过人类白细胞唾液酸蛋白片段的固相合成证明。通过“低酸度TfOH”条件可有效去除苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01947-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  核心2 O-连接的糖肽的固相合成及其酶促唾液酸化

  摘要：

  固相合成糖肽的核心2型四糖结构单元（1a / 1b）是通过二糖基Ser / Thr（3a / 3b）与带有2-三氯乙酰胺基的糖基氟化物（2）的立体选择性糖基化合成的。通过还原容易地将其转化为2-乙酰氨基基团。固相规程合成了糖蛋白白蜡蛋白（215-224）的一个片段，即构件（1b）被利用。用试剂K从树脂上切割合成糖肽，然后用“低酸度TfOH”混合物对产物进行处理，促进了苄基的完全除去，糖苷键的损失最小。通过使用特定的唾液酸转移酶，以非常高的效率将N-乙酰神经氨酸（唾液酸）残基酶促地引入到去保护的糖肽（21）中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.047

文献信息

• Stereoselective synthesis of benzyl-protected β-galactosides by propionitrile-mediated glycosylation
  作者：Akiharu Ueki、Masafumi Hirota、Yuta Kobayashi、Keiko Komatsu、Yutaka Takano、Michio Iwaoka、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.029

  日期：2008.3

  beta-Selective galactosylation was studied using a series of 2-O-benzylated phenyl 1-thio-galactosides and glycosyl acceptors in propionitrile with BSP-TTBP-Tf2O. The glycosylation enabled us to synthesize useful precursors of N-acetyllactosamine and core 1 O-glycoserine derivatives in a highly convergent manner. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.