methyl 4-[(4R)-5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyran-4-yl]benzoate | 1313870-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(4R)-5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyran-4-yl]benzoate
• CAS: 1313870-35-7
• 化学式: C₂₆H₂₀O₅
• 分子量: 412.442
• InChiKey: MCMJOACWKBPKHE-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 、 二苯甲酰基甲烷 在 氟硼酸钠 、 （5aS，6R，9S，9aR）-5a，6,7,8,9,9a-六氢-6,11,11-三甲基-2-（2,3,4,5,6-五氟苯基）-6，9-甲基-4H-[1,2,4]三唑[3,4-c][1,4]苯并恶嗪四氟硼酸酯 、 3,3’,5,5’-tetra-tert-butyl-[1,1’-bis(cyclohexane)]-2,2’,5,5’-tetraene-4,4’-dione 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以89%的产率得到methyl 4-[(4R)-5-benzoyl-2-oxo-6-phenyl-3,4-dihydropyran-4-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Ñ -杂环卡宾催化迈克尔加成到α，β不饱和醛氧化还原氧化

  摘要：

  对映选择性Ñ -杂环卡宾催化迈克尔加成反应的α，通过氧化还原氧化β不饱和醛分别实现。用10摩尔％的樟脑衍生的三唑盐D，15摩尔％的DBU，5摩尔％的NaBF 4和100摩尔％的醌氧化剂，各种二羰基化合物与α，β-不饱和醛的反应导致3， 4-二氢-α-吡喃酮，收率高，ee优良。

  DOI：

  10.1021/ol201595f

文献信息

• Enantioselective<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes by Redox Oxidation
  作者：Zi-Qiang Rong、Min-Qiang Jia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol201595f

  日期：2011.8.5

  Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed Michael addition reactions to α,β-unsaturated aldehydes by redox oxidation were realized. With 10 mol % of camphor-derived triazolium salt D, 15 mol % of DBU, 5 mol % of NaBF4, and 100 mol % of quinone oxidant, the reactions of various dicarbonyl compounds with α,β-unsaturated aldehydes led to 3,4-dihydro-α-pyrones in good yields and excellent ee’s

  对映选择性Ñ -杂环卡宾催化迈克尔加成反应的α，通过氧化还原氧化β不饱和醛分别实现。用10摩尔％的樟脑衍生的三唑盐D，15摩尔％的DBU，5摩尔％的NaBF 4和100摩尔％的醌氧化剂，各种二羰基化合物与α，β-不饱和醛的反应导致3， 4-二氢-α-吡喃酮，收率高，ee优良。