(E)-13-methyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one | 1333159-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-13-methyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-[(E)-6,6,6-trifluorohex-3-enoxy]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1333159-43-5
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃O₂
• 分子量: 406.488
• InChiKey: ZEWVAASBVFEECQ-VPWFJLFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(pent-4-en-1-yloxy)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-13-methyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one 、 (E)-13-methyl-3-(6,6,6-trifluorohex-3-enyloxy)-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核CF 3 SiMe 3催化铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化：高效C（sp 3）–CF 3键形成

  摘要：

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol300639a

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using Nucleophilic CF₃SiMe₃: Efficient C(sp³)–CF₃ Bond Formation
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol300639a

  日期：2012.4.20

  An efficient C(sp3)–CF3 bond-forming reaction via Cu-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes has been developed, which proceeds under mild conditions using readily available, less expensive CF3SiMe3 as the source of the CF3 group. This method allows access to a variety of trifluoromethylated allylic compounds.

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。