1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol | 312538-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
• CAS: 312538-73-1
• 化学式: C₇₁H₇₂O₁₂
• 分子量: 1117.35
• InChiKey: PQCYUUJEILLBBC-NVMIBVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-((1S,2R,3S,4S,5R,6S)-2-Allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides

  摘要：

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。

  DOI：

  10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Allyl-2,3,4,5-O-tetrabenzyl-D-myo-inositol 、 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到1-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides

  摘要：

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。

  DOI：

  10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a

文献信息

• α-Glucosaminide synthesis: exercising stereocontrol at C1 or C2 via torsional effects or DeShong nucleophiles
  作者：G Anilkumar、Latha G Nair、Lars Olsson、Jacquitta K Daniels、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01329-0

  日期：2000.9

  The synthesis of α-glucosaminides may be carried out by installing synthons for the cis-related C1 and C2 functionalities in either order. When the C2 azide is installed first, α-glycosidation can be induced by using a 4,6-O-benzylidene ring to provide torsional control of anomeric selectivity. In the alternative option, the C1 linkage can be established by use of an n-pentenyl-manno-1,2-orthoester

  可以通过以任一顺序安装用于顺式相关的C1和C2官能团的合成子来进行α-氨基葡萄糖苷的合成。当叠氮化物C2首次安装，α-苷化可以通过使用4,6-诱导ø -亚苄基环，以提供端基异构体选择性的扭转控制。在另一选择中，可通过使用正戊烯基-甘露糖-1，2-原酸酯建立C 1键，通过使用DeShong的高价叠氮化硅将生成的α-甘露糖苷的C 2-氧取代。