4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxopentyl)butanoic acid γ-lactone | 99440-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxopentyl)butanoic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-methyl-3-(3-oxopentyl)oxolane-2,4-dione
• CAS: 99440-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: TZCVGHGHGRVNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxopentyl)butanoic acid γ-lactone 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4,8-dimethyl-5,5-(ethylenedioxy)-1-oxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3,4,5-四氢-2,4-呋喃二酮 、 1-戊烯-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxopentyl)butanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-saudin
  作者：Robert K. Boeckman、Maria Rico del Rosario Ferreira、Lorna H. Mitchell、Pengcheng Shao、Michael J. Neeb、Yue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.067

  日期：2011.12

  A full account of studies that culminated in the total synthesis of both antipodes and the assignment of its absolute configuration of Saudin, a hypoglycemic natural product. Two approaches are described, the first proceeding though bicyclic lactone intermediates and related second monocyclic esters. The former was obtained via asymmetric Diels–Alder cycloaddition and the latter by an asymmetric annulation

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。
• Enantioselective synthesis of the white key intermediate for the synthesis of trisporic acids
  作者：José A. Bacigaluppo、María I. Colombo、Raquel M. Cravero、Manuel González-Sierra、Marcelo D. Preite、Juan Zinczuk、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86255-2

  日期：1994.10

  The asymmetric construction of the alkylated cyclohexenone carboxylic acid moiety of trisporic acids A, B and C and the syntheses of related precursors are described. The syntheses feature a Michael addition in tandem with an aldol condensation as the central step.