(3R)-(E)-1-methoxy-3-methyl-3-p-tolylpenta-1,4-diene | 105556-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-(E)-1-methoxy-3-methyl-3-p-tolylpenta-1,4-diene
• CAS: 105556-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BOZSFJMCWMBIHS-VNDWYCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(E)-1-methoxy-3-methyl-3-p-tolylpenta-1,4-diene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-methyl-3-p-tolyl-4-pentanal
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.2h， 生成 (3R)-(E)-1-methoxy-3-methyl-3-p-tolylpenta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072