Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 115435-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 115435-51-3
• 化学式: C₅₁H₅₄Cl₂O₁₂
• 分子量: 929.889
• InChiKey: ICRRHAWDZCTQLV-QTHJTGLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  911.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  环麦芽八糖和环麦芽六糖异构体，cyclo {→6）-[α-d-Glcp-（1→4）]5-α-d-Glcp-（1-}的全合成

  摘要：

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-{→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80246-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-monochloroacetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环麦芽八糖和环麦芽六糖异构体，cyclo {→6）-[α-d-Glcp-（1→4）]5-α-d-Glcp-（1-}的全合成

  摘要：

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-{→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80246-x