(E)-3-(4-bromo-3'-isobutyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylamide | 1426943-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromo-3'-isobutyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[5-bromo-2-[3-(2-methylpropyl)phenyl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1426943-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: DGHQBLHCMVCPNC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromo-3'-isobutyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 3-(3''-(4-aminobutyl)-3-isobutyl[1,1':4',1'']terphenyl-2'-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 platinum(IV) oxide 、 potassium hydrogen bifluoride 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(4-bromo-3'-isobutyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第1部分：具有两个电子区分的离去基团的核心片段的合成

  摘要：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物已被证明是抑制蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的有用化合物。我们开发了一种模块化且灵活的方法来合成基于芳基的α-螺旋模拟物。我们策略的核心是使用苯核心单元，该核心单元在用于三联苯组装的Pd催化交叉偶联中具有两个不同反应性的离去基团。通过卤素/重氮途径和卤素/三氟甲磺酸途径，已经成功建立了两种策略。报道了具有脂肪族（Ala，Val，Leu，Ile），芳香族（Phe），极性（Cys，Lys），亲水性（Ser，Gln）和酸性（Glu）氨基酸侧链的核心结构单元的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201203005