(-)-α-Brom-umbellulon | 16934-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-Brom-umbellulon
• CAS: 16934-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: UGISYEBZPZEDCP-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Umbellulon-dibromid 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-α-Brom-umbellulon
  参考文献：
  名称：

  萜烯-IV：与（-）-伞形酮有关的某些环状酮的立体化学和旋光色散曲线

  摘要：

  制备了许多衍生自（-）-伞形酮的旋光性环状酮，并测量了它们的UV吸收和NMR光谱以及ORD曲线。与每个酮的CO基团的n -π *跃迁相关的Cotton效应的征兆与其构型和优选的构象有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88820-7

文献信息

• Terpenes—VI
  作者：R.T. Gray、H.E. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82849-0

  日期：1969.1

  The initial reaction of (−)-umbellulone (1) with N-bromosuccinimide in water and in methanol, N-chlorosuccinimide in water, and hydrogen chloride, hydrogen bromide and bromine in carbon tetrachloride is an electrophilic addition to the CC double bond followed by attack of a nucleophile at C-4 leading in general to a mixture of two compounds, epimeric at C-4. These compounds are thermally unstable

  （-）-伞形酮（1）与N-溴琥珀酰亚胺在水中和甲醇中，N-氯琥珀酰亚胺在水中以及氯化氢，溴化氢和溴在四氯化碳中的初始反应是CC双键的亲电加成然后亲核试剂攻击C-4，通常会导致两种化合物的混合物，C-4是差向异构体。这些化合物是热不稳定的，无法分离。根据IR和NMR光谱以及混合物的分解产物进行结构和构型分配。氯也会与（-）-伞形酮（1）在四氯化碳中），但不能从其光谱特性中推导出单一产物3,4-二氯-二氢伞形酮的构型。在C-4上带有OH或MeO基或Cl原子的化合物很容易失去水，甲醇或氯化氢的元素，从而形成各自的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one（- ）-伞形酮（1），（-）-α-溴伞形酮（2）或（-）-α-氯伞形酮（12）。当Br原子位于C-4时，在室温下发生深位重排，该重排在加热时最终导致2-环戊烯-1-酮，通过蒸馏各个反应混合物将其分离。随着反应的进行，通过检查各自的氢溴化
• The Structure of Umbellulone Dibromide¹
  作者：Richard H. Eastman、Aaron Oken

  DOI：10.1021/ja01101a005

  日期：1953.3
• Conjugative Effects of Cyclopropane Rings. II. The Preparation and Properties of α-Hydroxyumbellulone
  作者：Richard H. Eastman、James C. Selover

  DOI：10.1021/ja01645a019

  日期：1954.8