[6-bromo-3-hydroxy-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl]acetonitrile | 947605-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [6-bromo-3-hydroxy-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-bromo-3-hydroxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-[6-Bromo-3-hydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 947605-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 335.2
• InChiKey: JKORWZBEQZFOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-bromo-3-hydroxy-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl]acetonitrile 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Flustraminol B
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of 3-substituted oxindole-based isoxazolines leading to the synthesis of (±)-flustraminol-B and related natural product building blocks

  摘要：

  An efficient synthesis of oxindole-based isoxazolines has been developed and the resulting spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-hydroxy-3-alkyl oxindole building blocks such as the 3-hydroxy-3-methylenecyano-2-oxindoles (6) and gamma-amino alcohols (12). Utility of this methodology is demonstrated through the synthesis of pyrrolo[2,3-b]indolines including the marine natural product (+/-)-flustraminol-B. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.005
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [6-bromo-3-hydroxy-1-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  AC=O⋅⋅⋅Isothiouronium 相互作用决定了叔杂环醇酰基化动力学拆分中的对映体区别

  摘要：

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201712456

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Flustraminol B
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Eliazar Aquino-Torres、Pedro Joseph-Nathan、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.3987/com-07-11048

  日期：——