3,4-di-benzyloxy-6-(7'-drimen-11'-ylidene)-2,4-cyclohexadienone | 851279-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-benzyloxy-6-(7'-drimen-11'-ylidene)-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: (6Z)-6-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methylidene]-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 851279-15-7
• 化学式: C₃₅H₄₀O₃
• 分子量: 508.701
• InChiKey: HRECSCLQFIRBMR-JYTZDKFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-benzyloxy-6-(7'-drimen-11'-ylidene)-2,4-cyclohexadienone 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 镍 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 18-cyanopuupehenone
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-bromo-1-O-tert-butyldimethylsilylbenzenetriol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,4-di-benzyloxy-6-(7'-drimen-11'-ylidene)-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-puupehenone from (−)-sclareol and protocatechualdehyde

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of the antitumor and cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor (+)-puupehenone (19) from (-)-sclareol (10) and protocatechualdehyde (4) is described. The key steps of the reaction sequence are the organoselenium-induced cyclization of the mixture of regioisomers 15a-b to give 16 and 17, with complete diastereoselectivity, and the simultaneous removal of benzyl and phenylselenyl groups of 16 and 17 by treating with Raney Ni. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00305-5