3-chloro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one | 67856-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3-Chlor-N-methylphenanthridon；3-Chloro-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 67856-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: FXQWGXNTHFFMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-chloro-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Ligand Controlled Regiodivergent C ₁ Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Nengzhong Wang、Hong‐Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201508340

  日期：2015.12

  palladium‐catalyzed regiodivergent C1 insertion multicomponent reaction involving aryne, CO, and 2‐iodoaniline is established to construct the scaffolds of phenanthridinone and acridone alkaloids. Regioselective control is achieved under the guidance of selective ligands. The phenanthridinones are solely obtained under ligand‐free condition. In comparison, application of the electron‐abundant bidentate ligand dppm

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和2-碘苯胺的钯催化的区域发散性C 1插入多组分反应，以构建菲啶酮和one啶酮生物碱的骨架。在选择性配体的指导下实现区域选择性控制。菲啶酮是在无配体条件下获得的。相比之下，使用富电子的二齿配体dppm可以使cri啶酮具有很高的效率。芳烃从前体的释放速率也有助于插入的区域选择性，这通过间隔NMR追踪得以揭示。根据控制实验，提出了一个合理的机制。通过这种可调方法，有代表性地合成了代表性的天然产物和两种类型的天然产物类似物。
• The Tandem C–H/N–H Activation of <i>N</i>-Methyl Arylamide Catalyzed by Dinuclear Pd(II) Benzhydrazone Complex: A Concise Access to Phenanthridinone
  作者：Thimma Sambamoorthy Manikandan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00714

  日期：2019.1.28

  A direct and efficient strategy for the synthesis of phenanthridinone from the coupling of N-methyl benzamide and aryl boronic acid via C–C/C–N bond formation catalyzed by a newly synthesized dinuclear palladium(II) complex has been reported. The unprecedented formation of the dinuclear palladium(II) hydrazone complex was fully characterized, and the molecular structure of the complex was studied by

  从N的耦合合成菲咯烷酮的直接而高效的策略。据报道，新合成的双核钯（II）配合物可通过CC-C / C-N键形成-甲基苯甲酰胺和芳基硼酸。充分表征了前所未有的双核（II）complex配合物的形成，并通过单晶X射线方法研究了该配合物的分子结构。在无添加剂或无氧化剂的条件下，在开放气氛中以1 mol％的催化剂负载量，合成了各种范围的菲啶酮，收率良好至优异。通过标题催化剂获得的优异产率将构成用于形成菲啶酮的温和，绿色合成工艺的最前沿。此外，还研究了各种反应参数（如溶剂，碱和催化剂用量）的影响。令人欣慰的是，邻位芳基化。
• GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657
  作者：GLOVER S. A.、 GOOSEN A.

  DOI：——

  日期：——