4-(3-噻吩基)苯甲腈 | 172507-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-噻吩基)苯甲腈
• 中文别名: 4-(3-噻吩基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Thienyl)benzonitrile；4-thiophen-3-ylbenzonitrile
• CAS: 172507-33-4
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD00115000
• 分子量: 185.249
• InChiKey: GRAMVGQZHXAXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C(lit.)
• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(3-噻吩基)苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H7NS
分子式
: 185.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(3-Thienyl)benzonitrile
-
CAS 号 172507-33-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 87 - 91 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.046
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(3-Thienyl)benzonitrile)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-(3-Thienyl)benzonitrile)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-(3-Thienyl)benzonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-噻吩基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,5-dibromo-3-(4'-cyanophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Polymer nanoparticles with high photothermal conversion efficiency as robust photoacoustic and thermal theranostics

  摘要：

  高光热转换效率的聚合物纳米颗粒已经制备完成，可作为PA成像引导PTT的优秀治疗药剂。

  DOI：

  10.1039/c7tb00498b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxybut-3-en-2-yl)benzonitrile 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到4-(3-噻吩基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates
  作者：Laura K. G. Ackerman、Matthew M. Lovell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1038/nature14676

  日期：2015.8

  catalyst undergoing oxidative addition. Here, we demonstrate that cooperativity between two group 10 metal catalysts—(bipyridine)nickel and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)palladium—enables a general cross-Ullmann reaction (the cross-coupling of two different aryl electrophiles). Our method couples aryl bromides with aryl triflates directly, eliminating the use of arylmetal reagents and avoiding the challenge

  用于形成新碳-碳键的过渡金属催化策略的出现彻底改变了有机化学领域，使配体、材料和生物活性分子的有效合成成为可能。在单一金属不能促进选择性或有效转化的情况下，可以使用两种不同催化剂——多金属催化——的协同合作。许多重要的反应依赖于多金属催化，例如烯烃的瓦克氧化和炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 偶联，但这种方法在很大程度上仅限于使用具有不同反应性的金属，只有一种金属催化剂进行氧化加成。在这里，我们证明了两种第 10 族金属催化剂——（联吡啶）镍和（1，3-双（二苯基膦基）丙烷）钯——可实现一般的交叉乌尔曼反应（两种不同芳基亲电试剂的交叉偶联）。我们的方法将芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯直接偶联，消除了芳基金属试剂的使用，并避免了直接芳基化方法所需的区分多个碳氢键的挑战。可以在没有过量底物的情况下实现选择性，这源于两种催化剂的正交反应性和两种芳基金属中间体的相对稳定性。虽然（1,3-双
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。
• Palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of amides by carbon–nitrogen bond activation
  作者：Tongliang Zhou、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9sc03169c

  日期：——

  cross-coupling or aryl halides is widely employed in the synthesis of many important molecules in synthetic chemistry, including pharmaceuticals, polymers and functional materials. Herein, we disclose the first palladium-catalyzed decarbonylative Suzuki-Miyaura cross-coupling of amides for the synthesis of biaryls through the selective activation of the N-C(O) bond of amides. This new method relies on

  钯催化的铃木-宫浦交叉偶联或芳基卤化物广泛应用于合成化学中许多重要分子的合成，包括药物、聚合物和功能材料。在此，我们公开了第一个钯催化的酰胺脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，通过选择性活化酰胺的 NC(O) 键来合成联芳基化合物。这种新方法依赖于催化循环的精确序列工程，其中脱羰作用发生在金属转移步骤之前。该反应与多种硼酸和酰胺相容，以高产率提供有价值的联芳基化合物（> 60 个实例）。DFT 研究支持涉及氧化加成、脱羰和金属转移的机制，并提供了对高 NC(O) 键激活选择性的见解。最重要的是，该反应确立了钯催化在酰胺键的联芳铃木-宫浦交叉偶联中的应用，并且应该能够设计出多种交叉偶联方法，其中钯可与传统的由芳基卤化物合成联芳基和拟卤化物。