perfluoropropiophenone | 52447-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoropropiophenone
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 52447-16-2
• 化学式: C₉F₁₀O
• 分子量: 314.082
• InChiKey: BLLUYRFSTJYTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoropropiophenone 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 thallium hydrotris(3-pentafluoroethyl-4,5,6,7-tetrafluoroindazol-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  全氟1 H-吲唑和氢三（吲唑-1-基）硼酸盐。超分子组织和新的合成程序以形成蝎子状配体

  摘要：

  本文描述了全氟1 H-吲唑2–5和氢三（吲唑基）硼酸盐th配合物6–9的合成和完整表征，它们在3位上含有从2到6个碳原子不等的线性全氟烷基链。在固态下，全氟1 H-吲唑显示出取决于全氟烷基链长度的超分子结构。对于CF 2 CF 3衍生物2（手性空间群P 3 2），观察到3级的分类异构体，对于C 3 F 7和C 4 F，观察到2级的分类异构体分别为9个导数3（手性空间群P 2 1 2 1 2 1，单位晶格中的一种螺旋）和4（空间组P 2 1 / n，单位晶胞中的两种类型的螺旋），以及带有较长C 6 F 13链5（空间群P 2 1 / c）的吲唑可观察到二聚体。全氟化氢三（吲唑基）硼酸盐th配合物6–9 [TlFn–Tp 4Bo，3Rf通过基于HBBr 2（由BBr 3和Et 3 SiH原位生成）与2-5的吲哚酸酯反应，然后进行阳离子交换的新反应获得。[TlF 33 –Tp 4Bo，3C 3 F

  DOI：

  10.1039/c4nj00136b
• 作为产物：
  描述：

  perfluoropropylbenzene 在 五氟化锑 、 三氟乙酸 作用下， 反应 7.5h， 以51%的产率得到perfluoropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5

  摘要：

  Perfluorinated benzocycloalkenes (benzocyclobutene, indan, tetralin), alkylbenzocycloalkenes and alkylbenzenes react with CF3COOH/SbF5 at 20-50 degrees C giving the corresponding carbonyl derivatives. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.020

文献信息

• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• The aliphatic ring-opening and SNAr substitution in the reactions of perfluorobenzocycloalkenones with K2CO3 in water and methanol
  作者：Yaroslav V. Zonov、Siqi Wang、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109851

  日期：2021.9

  SNAr substitution of fluorine atoms and the five-membered ring-opening are competitive processes; benzocyclobutene-1,2-dione, indan-1,3-dione and tetralin-1,4-dione undergo cleavage of the СO–С(Ar) bond to yield ω-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-ω-oxoperfluoroalkanoic acids, but only the former reacts selectively, in the other diketones, the СO–С(2) bond cleavage or/and nucleophilic substitution of fluorine

  在与 K 2 CO 3水溶液的反应中，全氟苯并环丁烯-1-酮、3-R-茚满-1-酮和 4-R-萘满-1-酮（R = F，C 2 F 5）经历选择性裂解СO-С(Ar)键在反应混合物酸化后产生（2,3,4,5-四氟苯基）全氟链烷酸；在 C(2) 处带有全氟烷基或全氟苯基的苯并环丁烯-1-酮和茚满-1-酮主要或仅与 СO-С(2) 键的裂解反应，形成 2-取代的四氟苯甲酸；3,3-diethylindan-1-one 产生 5- 和 7-羟基衍生物作为唯一的产物，而对于 3-ethylindan-1-one S N氟原子的Ar取代和五元开环是竞争过程；苯并环丁烯-1,2-二酮、茚满-1,3-二酮和四氢萘-1,4-二酮发生СO-С(Ar)键断裂生成ω-(2,3,4,5-四氟苯基)- ω-氧代全氟链烷酸，但只有前者选择性反应，在其他二酮中，СO-С(2) 键断裂或/和氟原子的亲核取代也发生。全氟苯并环丁烯-1-酮和-1
• Reduction of Perfluorinated Benzocycloalkenones and Other Polyfluoroaryl Ketones to Alcohols with LiBH4
  作者：S. Wang、D. S. Golokhvastova、Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、T. V. Mezhenkova、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428022060045

  日期：2022.6

  The reduction of polyfluorinated benzocycloalken-1-ones, perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran-3-one, and perfluorinated diaryl and alkyl aryl ketones with lithium tetrahydridoborate in diethyl ether gave the corre­sponding alcohols. The reduction of perfluorinated 2-methyl- and 2-hydroxy-2-phenylbenzocyclobutenones was accompanied by opening of the four-membered ring with the formation of (perfluoro-2-vinylphenyl)­methanol

  摘要 在乙醚中用四氢硼酸锂还原多氟苯并环烯-1-酮、全氟-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮和全氟二芳基和烷基芳基酮得到相应的醇。全氟 2-甲基-和 2-羟基-2-苯基苯并环丁烯酮的还原伴随着四元环的开环，形成 (全氟-2-乙烯基苯基)甲醇和 [2-(羟甲基)四氟苯基](五氟苯基)甲醇，分别。在全氟苯并环丁烯、茚满和四氢化萘的二羰基衍生物的还原反应中获得了多氟苯并环烯二醇。