2-phenyl-3-thiocyanatobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole | 20138-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-thiocyanatobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: (2-Phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl) thiocyanate
• CAS: 20138-73-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃S₂
• 分子量: 307.4
• InChiKey: DKHFUZQUBKBPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-3-thiocyanatobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶和芳烃的电化学氧化 C–H 硫氰化或硒氰化

  摘要：

  通过使用未分隔的电解池实现了咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化 C-H 硫氰化或硒氰化。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高产率合成了具有广泛官能团的硫氰化咪唑并吡啶库。该方法也适用于一些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。

  DOI：

  10.1055/a-1299-3009

文献信息

• Metal-Free Thiocyanation of Imidazoheterocycles through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shubhanjan Mitra、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01369

  日期：2015.8.21

  A visible light mediated, metal-free process for the thiocyanation of imidazoheterocycles has been developed using eosin Y as a photoredox catalyst under ambient air at room temperature. A library of 3-(thiocyanato)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized in high yields. This methodology is also applicable for the selenocyanation of imidazo[1,2-a]pyridine.

  使用曙红Y作为室温下的环境空气中的曙红Y，已经开发出了一种可见光介导的无金属的咪唑杂环杂环硫氰化方法。高产率地合成了具有广泛功能的3-（硫氰酸根）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[1,2- a ]吡啶的硒氰化。
• Electrochemical Oxidative C–H Thiocyanation or Selenocyanation of Imidazopyridines and Arenes
  作者：Ping Liu、Peipei Sun、Ting Cui、Xiaofeng Zhang、Jun Lin、Zitong Zhu

  DOI：10.1055/s-1299-3009

  日期：——

  electrochemical oxidative C–H thiocyanation or selenocyanation of imidazopyridines was achieved by using an undivided electrolytic cell. Transition-metal- and oxidant-free conditions are striking features of this protocol. A library of thiocyanated imidazopyridines with a broad range of functional groups were synthesized in high yields. This method was also applicable to the thiocyanation or selenocyanation of

  咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化C–H硫氰化或硒代氰化反应是通过使用未分割的电解池实现的。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高收率合成了具有广泛官能团的硫氰酸化咪唑并吡啶文库。该方法也适用于某些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。
• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Highly Efficient and Practical Thiocyanation of Imidazopyridines Using an<i>N</i>-Chlorosuccinimide/NaSCN Combination
  作者：Hailei Zhang、Qian Wei、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600485

  日期：2016.7

  C–H thiocyanation of imidazo[1,2-a]pyridines, and a practical sequential one-pot condensation/C–H thiocyanation process, using a combination of N-chlorosuccinimide/NaSCN for the synthesis of 3-thiocyanatoimidazo[1,2-a]pyridines have been developed. The reactions are environmentally friendly, and easy to carry out. They use readily available starting materials and mild reaction conditions, show a wide

  咪唑并[1,2-a]吡啶的直接C-H硫氰化和实用的连续一锅缩合/C-H硫氰化工艺，使用N-氯代琥珀酰亚胺/NaSCN的组合合成3-硫氰基咪唑[1] ,2-a]吡啶已被开发出来。该反应对环境无害，且易于进行。它们使用容易获得的起始材料和温和的反应条件，显示出广泛的官能团耐受性，并提供良好的收率。
• Catalyst and additive-free regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with elemental sulfur/selenium and TMSCN
  作者：Chengtao Feng、Ya Peng、Guangrong Ding、Xiangxiao Li、Chang Cui、Yizhe Yan

  DOI：10.1039/c8cc07905f

  日期：——

  A regioselective oxidative C–H thio/selenocyanation of arenes and heteroarenes with TMSCN and elemental sulfur/selenium was demonstrated under catalyst-free and additive-free conditions. Dimethyl sulfoxide (DMSO) was employed as the mild oxidant as well as the solvent. The reaction is operationally simple and scalable with a broad substrate scope.

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。