N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycinamide | 157049-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycinamide
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-2-[(5'-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene)-β-D-ribofuranosyl]-glycine amide；benzyl N-[1-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 157049-28-0
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 494.66
• InChiKey: TUFKNCNDRJXJLT-DZJYIKFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycinamide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}glycinamide
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120

文献信息

• Synthesis and Characterization of Non-standard Nucleosides and Nucleotides Bearing the Acceptor-Donor-Donor Pyrimidine Analog 6-Amino-3-methylpyrazin-2(1H)-one
  作者：Johannes J. Voegel、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19960790710

  日期：1996.10.30

  β-furanosyl ribonucleoside 1, the ribonucleoside triphosphate 2 and the ribonucleoside bisphosphate 3 of 6-aminopyrazin-2(1H)-one are reported here. In aqueous solution, the ribonucleoside 1 was found to undergo acid- and base-catalyzed rearrangement with an apparent half-life of ca. 63 h at neutral pH and 30°. The rearrangement appears to be specific acid- and base-catalyzed. The thermodynamically most

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶基类似物掺入寡核苷酸链时，与互补的嘌呤类似物呈H键受体-供体-供体模式。当与寡核苷酸中的相应供体-受体-嘌呤配对时，杂环可能选择性地通过形成由非标准H键连接的Watson-Crick几何碱基对而选择性地促进了双链体的稳定性。核苷化学的各个方面，包括6-氨基吡嗪-2（1 H）的β-呋喃糖基核糖核苷1，核糖核苷三磷酸2和核糖核苷二磷酸3的合成）-此处报告了一个。在水溶液中，发现核糖核苷1经历了酸和碱催化的重排，其表观半衰期约为1。在中性pH和30°下放置63小时。重排似乎是特定的酸和碱催化的。通过HPLC分离出在该重排反应期间形成的热力学上最稳定的化合物，并显示为在其4 C 1椅构象的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的β-吡喃糖基形式4。此反应性为1 在生理条件下可以解释为什么自然界不使用这种特殊的杂环系统来实现遗传字母表中的受体-供体-供体H键模式。
• Voegel, Johannes J.; Benner, Steven A., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 15, p. 6929 - 6930
  作者：Voegel, Johannes J.、Benner, Steven A.

  DOI：——

  日期：——