N-{5-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-1,6-dihydro-3-methyl-6-oxo-pyrazin-2-yl}benzamide | 753453-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{5-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-1,6-dihydro-3-methyl-6-oxo-pyrazin-2-yl}benzamide
• CAS: 753453-08-6
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 515.682
• InChiKey: PEOCYRREOFMPKU-AYWYSENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{5-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-1,6-dihydro-3-methyl-6-oxo-pyrazin-2-yl}benzamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-6-methyl-3-(prop-2-enyloxy)pyrazin-2-yl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展遗传字母：支持DonorDonorAcceptor氢键模式的吡嗪核苷。

  摘要：

  当6-氨基吡嗪-2（1 H）-一作为嘧啶碱基类似物掺入寡核苷酸链时，对互补的DNA或RNA链呈H键供体供体受体形式。当与寡核苷酸中相应的受体-嘌呤嘌呤配对时，杂环可能选择性地形成了双链体的稳定性，大概是通过形成一个由非标准H键连接的WatsonCrick几何碱基对，扩展了遗传字母。这里报道的是通过甘氨酸核糖苷衍生物28的6-氨基吡嗪-2（1 H）-一个核苷的短而高产的β -D选择性合成。关键步骤包括WittigHorner（适当保护的核糖衍生物的反应方案10，19 21），后跟一个迈克尔样环闭合（方案12，30 1A和32 1B）。因此，各种吡嗪核苷（方案13）包括靶标6-氨基吡嗪-2（1 H）-核糖苷1a及其5-甲基衍生物1b，6-氨基-5-甲基吡嗪-2（1 H）-获得一种核糖。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490120
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-5-methylpyrazin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-{5-{5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}-1,6-dihydro-3-methyl-6-oxo-pyrazin-2-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  von Krosigk; Benner, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 19, p. 5361 - 5362

  摘要：

  DOI：