3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide | 76542-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76542-63-7
• 化学式: C₃₂H₃₆BrNO₁₇
• 分子量: 786.538
• InChiKey: UAPBXPOOZGRPRK-OJTDSEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2,4-dihydroxy-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白复杂类型的聚糖链的非己糖基单元的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88398-0
• 作为产物：
  描述：

  2-邻苯二甲酰亚胺基乳糖胺,七乙酸酯 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  包含末端N-乙酰基-β-D-乳糖胺基残基的三糖，五糖和七糖的合成，糖基糖是糖蛋白的``复合型''碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。

  DOI：

  10.1039/p19810002070

文献信息

• Regioselektive glycosylierung an stellungen 3′ und 4′ von lactose-derivaten
  作者：Hans Paulsen、Klaus-Michael Steiger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80245-8

  日期：1987.11

  Abstract Derivatives of lactose, unsubstituted at OH-3′ and OH-4′, were glycosylated regioselectively depending on the catalyst. In a heterogeneous system with silver silicate as catalyst, glycosylation at OH-4′ was favored, whereas in a homogeneous system with silver triflate as catalyst, a favored glycosylation at OH-3′ was observed. Thus, the tetrasaccharides, O -β- D -galactopyranosyl-(1→4)- O

  摘要依赖于催化剂，在OH-3'和OH-4'处未取代的乳糖衍生物被区域选择性地糖基化。在以硅酸银为催化剂的非均相体系中，在OH-4'处的糖基化是有利的，而在以三氟甲磺酸银为催化剂的均相系统中，在OH-3'处观察到了良好的糖基化。因此，四糖，O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-D-吡喃葡萄糖和三糖O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-β-D容易合成-半乳糖吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖。
• Synthesis of hepta- and penta-saccharides, part of the complex-type carbohydrate portion of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/c39800001000

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside gave a protected pentasaccharide and a protected heptasaccharide in 56% and 43% yield, respectively; after deblocking the free penta- and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-4- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-缩合反应β - d -mannopyranoside和苄基2,4-二- ø -苄基-3,6-二- ö - （3,4,6， -三- ö苄基α - d -mannopyranosyl） - α - d -甘露糖吡喃糖苷以56％和43％的产率得到被保护的五糖和被保护的七糖。解封后，得到游离的五糖和七糖。
• Synthesis of a nona- and an undeca-saccharide that form part of the complex type of carbohydrate moiety of glucoproteins
  作者：Hans Lönn、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88003-3

  日期：1983.8

  Silver trifluoromethanesulfonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D- galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl bromide with benzyl 2,4,-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-3-O-(3,6-di-O- benzyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside gave nonasaccharide and undecasaccharide derivatives. The nonasaccharide 2 and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）缩合β-D-吡喃葡萄糖基溴与苄基2,4，-二-O-苄基-6-O-（3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-3-O-（3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷得到九糖和十一糖衍生物。通过除去保护基，然后进行N-乙酰化，得到九糖2和十一糖3。（公式；请参见文字）。
• Synthesis of a heptasaccharide hapten related to a bi-antennary glycan chain of human chorionic gonadotropin of a choriocarcinoma patient. A convergent approach
  作者：Khalid K. Sadozai、Tomoo Nukada、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Akira Kobata

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85063-7

  日期：1986.12

  Synthesis of the heptasaccharide hapten 8-methoxycarbonyloctyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----2)-O-[beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetam ido-2- deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3) -O- [alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-beta-D-mannopyranoside is described, by use of the known, protected glycosyl acceptor

  6-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚氨酯（5）和相应的氟化物7，依次由5,6-烯丙基3,6-二-O-苄基-α-D-制备甘露吡喃糖苷的总产率分别为35％和22％。在模型实验中，关键的糖基供体5和7也用简单的糖基受体8-乙氧基羰基辛醇处理，得到8-甲氧基羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）]-α（和β）-D-甘露吡喃糖苷。
• Synthesis of a pentasaccharide hapten related to a monoantennary glycan chain of human chorionic gonadotropin
  作者：Khalid K. Sadozai、Tohru Kitajima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Akira Kobata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90297-0

  日期：1986.9

  A stereocontrolled synthesis of a pentasaccharide hapten, namely, 8-ethoxy-carbonyloctyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-gluc opy ranosyl) -(1----2)-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl- (1----6)]-alpha-D-mannopyranoside, is described employing a trihexosyl glycosyl-donor, O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-O-(2-acet amido-3

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。