ethyl 2-benzoyl-5-cyanopentanoate | 1402927-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-5-cyanopentanoate
• CAS: 1402927-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BNHUJHALPHLMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-cyanopentanoate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-氧代-6-苯基己腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 双键裂解 TEMPO 催化的烯烃有氧氧化和氮化

  摘要：

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。

  DOI：

  10.1021/ja403824y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2-benzoyl-5-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C=C 双键裂解 TEMPO 催化的烯烃有氧氧化和氮化

  摘要：

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。

  DOI：

  10.1021/ja403824y

文献信息

• Enantioselective Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Cyclization of Ketonitriles
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Plamen Bichovski、Georg Frey、Urs Gellrich

  DOI：10.1002/anie.201204469

  日期：2012.8.20

  Reduction, please! The title reaction affords α‐hydroxyketones, a common structural motif in biologically active natural products, in good yields and high enantioselectivities at room temperature. The commercially available ansa‐titanocene 1 was found to be an efficient catalyst for this process, which presumably proceeds by addition of a ketyl radical to a nitrile.

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。