(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 74476-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74476-13-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: JEZHQPLRQLYCHU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones及其吡嗪类似物：合成，醛糖还原酶的抑制，抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要测试了通过Claisen-Schmidt缩合反应合成的Chalcones及其吡嗪类似物对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是继发性糖尿病并发症发展中的关键酶。活性最高的化合物的IC 50在分子对接研究中描述了微摩尔量级内的最大值，以及它们与酶的相互作用。在DPPH（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl）分析中探索了几种代表性化合物的抗氧化活性，揭示了对在环B位置3上带有供电子甲氧基取代基的4-羟基取代衍生物的清除作用。 ，在B环及其吡嗪类似物中被羟基化和甲氧基化的新型查耳酮显示出明显的醛糖还原酶抑制活性，尽管与参考依帕司他相比更低。被测试的代表性化合物显示出中等的抗氧化活性（不超过标准Trolox的抗氧化功效）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2146-6

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (E)-3-(Nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones
  作者：Veronika Opletalová、Milan Pour、Jiří Kuneš、Vladimír Buchta、Luís Silva、Katarína Kráľová、Marta Chlupáčová、Dana Meltrová、Milan Peterka、Martina Posledníková

  DOI：10.1135/cccc20060044

  日期：——

  The title (E)-(3-nitrophenyl)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-ones were prepared by the Claisen- Schmidt condensation of acetylpyrazines and 2-nitro-, 3-nitro- and 4-nitrobenzaldehyde in pyridine using diethylamine as the catalyst. The compounds were bioassayed for in vitro antifungal, antimycobacterial and photosynthesis-inhibiting activity. The high potency of (E)-1-(5-tert-butylpyrazin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one againstMycobacterium tuberculosis(MIC 0.78 μg/ml) and moderate activities of several compounds againstTrichophyton mentagrophytesandCandidaspp. do not support the assumption that phenolic groups are essential for antimycobacterial and antifungal activity of chalcones and their analogues. In fact, the nitro-substituted compounds were superior to the previously described hydroxylated congeners with antimycobacterial activity (MIC ≥ 12.5 μg/ml). The compounds also reduced chlorophyll content in green algaChlorella vulgaris, and some of them inhibited photosynthetic electron transport in spinach chloroplasts as well. The photosynthesis-inhibiting activity of nitro derivatives was lower than that of the corresponding hydroxylated analogues.

  标题：通过使用2-硝基、3-硝基和4-硝基苯甲醛与乙酰吡嗪在吡啶中以二乙胺为催化剂进行克莱森-施密特缩合反应合成了(E)-(3-硝基苯基)-1-(吡唑-2-基)丙烯酮。这些化合物进行了体外抗真菌、抗结核分枝杆菌和抑制光合作用的生物测定。其中(E)-1-(5-叔丁基吡唑-2-基)-3-(4-硝基苯基)丙烯酮对结核分枝杆菌具有高效抑制作用（最小抑菌浓度为0.78μg/ml），而一些化合物对白色念珠菌和癣菌具有中等活性。这表明酚类基团并非chalcones及其类似物的抗真菌和抗结核分枝杆菌活性所必需。实际上，硝基取代的化合物优于具有抗结核分枝杆菌活性的羟基化同系物（最小抑菌浓度≥12.5μg/ml）。这些化合物还可以减少绿藻Chlorella vulgaris的叶绿素含量，并且其中一些化合物还能抑制菠菜叶绿体中的光合电子传递。硝基衍生物的光合作用抑制活性低于相应的羟基化类似物。
• Zamocka, Jirina; Dvorackova, Dasa; Heger, Jozef, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 29 - 30
  作者：Zamocka, Jirina、Dvorackova, Dasa、Heger, Jozef

  DOI：——

  日期：——