(3R,4S)-2-(diethoxymethyl)-4,5-<(1-methylethylidene)dioxy>pent-1-en-3-ol | 171484-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-2-(diethoxymethyl)-4,5-<(1-methylethylidene)dioxy>pent-1-en-3-ol
• CAS: 171484-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: PGARUTMSQDPWSS-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-(diethoxymethyl)-4,5-<(1-methylethylidene)dioxy>pent-1-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3-benzyloxy-2-(diethoxymethyl)-4,5-<(1-methylethylidene)dioxy>pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对伪神经素a的合成研究：第4部分1立体控制的高度官能化的c 5 -γ-内酯的合成

  摘要：

  从受保护的羟醛5开始，合成了两个差向异构的羟基-γ-内酯作为中间体，用于立体素A的立体控制合成（1）。为了进一步区分各种OH基，还合成了碳酸化的γ-乳糖醇14。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00680-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛二乙缩醛 、 L-甘油醛缩丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.53 g的产率得到(3S,4S)-2-(diethoxymethyl)-4,5-<(1-methylethylidene)dioxy>pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对伪神经素A的合成研究。第3部分。相关的高度官能化的γ-内酯† ‡的合成

  摘要：

  提出了一种新的全合成假单胞菌素A（1）（椭圆假单胞菌STOLK的次生代谢产物）的一般概念，它具有高度取代的1-oxa-7-azaspiro [4.4]壬烷骨架。计划的反应序列的关键中间体是功能化的γ-内酯8。使用（S）-O，O-异亚丙基甘油醛（13）和溴缩醛14作为起始原料制备相应的被保护化合物52。通过十个步骤以对映体纯的状态获得γ-内酯52。它具有所需的配置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780518