(1R,4S,8R)-8-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-one | 946149-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,8R)-8-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-one
• CAS: 946149-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: LMCFKNVVKXLYDT-CWSCBRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8R)-8-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-one 在 4 Angstroem MS 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (6S,7R)-6,10,10-trimethyl-11-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of valeriananoid A

  摘要：

  A tricyclic sesquiterpenoid, valeriananoid A 1, has been synthesized via domino Michael reaction of oxophorone 4 and subsequent 6-endo-trig cyclization of a ketyl radical as key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00064-9
• 作为产物：
  描述：

  oxophorone trimethylsilylenol ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R)-8-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of valeriananoid A

  摘要：

  A tricyclic sesquiterpenoid, valeriananoid A 1, has been synthesized via domino Michael reaction of oxophorone 4 and subsequent 6-endo-trig cyclization of a ketyl radical as key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00064-9