oxophorone trimethylsilylenol ether | 83020-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: oxophorone trimethylsilylenol ether
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-4-(trimethylsiloxy)-2,4-cyclohexandien-1-on；2,6,6-Trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-2,4-cyclohexadien-1-one；2,6,6-trimethyl-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 83020-75-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: LZUAHWYTIITPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxophorone trimethylsilylenol ether 在 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1'S,2'S,4'R)-1',5',5'-trimethyl-6'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-bicyclo[2.2.2]octane]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of valeriananoid A

  摘要：

  A tricyclic sesquiterpenoid, valeriananoid A 1, has been synthesized via domino Michael reaction of oxophorone 4 and subsequent 6-endo-trig cyclization of a ketyl radical as key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00064-9
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到oxophorone trimethylsilylenol ether
  参考文献：
  名称：

  氧膦酮及其衍生物的双迈克尔加成反应生成双环[2.2.2]辛烷化合物

  摘要：

  氧代砜1的三甲基甲硅烷基醚及其衍生物以选择性方式提供了双环[2.2.2]辛烷化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00646-2

文献信息

• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. VII. Synthese von Rhodoxanthin und (3RS,3RS)-Zeaxanthin aus der C15-Ringkomponente
  作者：Erich Widmer、Reinhard Zell、Hansj�rg Grass、Roman Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19820650328

  日期：1982.5.5

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. VII. Synthesis of Rhodoxanthin and (3RS,3RS)-Zeaxanthin from the C15-Ring Component1

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。VII。从C 15-环组分1合成视黄质和（3 RS，3 RS）-玉米黄质
• An expedient access to highly functionalized B-seco taxoid frameworks
  作者：S. Arseniyadis、J.I. Martin Hernando、J. Quilez del Moral、D.V. Yashunsky、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00600-5

  日期：1998.5

  We report a convergent approach which proceeds in the A+C-->AC direction and leads in a straightforward manner to the conveniently functionalized B-seco-taxane frameworks 7 and 8, offering linkage possibilities at C1-C2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Double Michael addition reaction of oxophorone and its derivatives leading to bicyclo[2.2.2]octane compounds
  作者：Hisahiro Hagiwara、Yu Yamada、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00646-2

  日期：1998.9

  Trimethylsilylenol ethers of oxophorone 1 and its derivatives provided bicyclo[2.2.2]octane compounds 5 in a selective way.

  氧代砜1的三甲基甲硅烷基醚及其衍生物以选择性方式提供了双环[2.2.2]辛烷化合物5。
• First total synthesis of valeriananoid A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Akihiro Morii、Yu Yamada、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00064-9

  日期：2003.2

  A tricyclic sesquiterpenoid, valeriananoid A 1, has been synthesized via domino Michael reaction of oxophorone 4 and subsequent 6-endo-trig cyclization of a ketyl radical as key steps. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.