(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-3-ol | 938082-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 938082-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OILWMQXCNLPELW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键和非自然碱基对的复制

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们检查了带有六种不同非天然核苷酸的 DNA 合成，这些核苷酸带有甲氧基衍生的核碱基类似物。不同的核碱基取代模式被用来系统地改变核碱基电子学、空间和氢键势。我们确定了大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段在稳态条件下合成和扩展不同非天然碱基对和错误配对的能力。与过去检测的其他氢键受体不同，甲氧基不会促进错配，这意味着它们不会被天然核碱基的任何氢键供体识别；但是，它们确实有助于复制。更有效的复制主要是由于引物在非天然碱基对处终止的延伸率增加，有趣的是，需要甲氧基在其位于发育中的小沟的邻位，并且可以形成功能性的与聚合酶形成重要的氢键。因此，邻甲氧基对于扩大遗传字母表的努力通常是有用的。

  DOI：

  10.1021/ja068282b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键和非自然碱基对的复制

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们检查了带有六种不同非天然核苷酸的 DNA 合成，这些核苷酸带有甲氧基衍生的核碱基类似物。不同的核碱基取代模式被用来系统地改变核碱基电子学、空间和氢键势。我们确定了大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段在稳态条件下合成和扩展不同非天然碱基对和错误配对的能力。与过去检测的其他氢键受体不同，甲氧基不会促进错配，这意味着它们不会被天然核碱基的任何氢键供体识别；但是，它们确实有助于复制。更有效的复制主要是由于引物在非天然碱基对处终止的延伸率增加，有趣的是，需要甲氧基在其位于发育中的小沟的邻位，并且可以形成功能性的与聚合酶形成重要的氢键。因此，邻甲氧基对于扩大遗传字母表的努力通常是有用的。

  DOI：

  10.1021/ja068282b

文献信息

• Minor Groove Hydrogen Bonds and the Replication of Unnatural Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Aaron M. Leconte、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja068282b

  日期：2007.5.1

  replication results largely from an increase in the rate of extension of primers terminating at the unnatural base pair and, interestingly, requires that the methoxy group be at the ortho position where it is positioned in the developing minor groove and can form a functionally important hydrogen bond with the polymerase. Thus, ortho methoxy groups should be generally useful for the effort to expand the

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们检查了带有六种不同非天然核苷酸的 DNA 合成，这些核苷酸带有甲氧基衍生的核碱基类似物。不同的核碱基取代模式被用来系统地改变核碱基电子学、空间和氢键势。我们确定了大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段在稳态条件下合成和扩展不同非天然碱基对和错误配对的能力。与过去检测的其他氢键受体不同，甲氧基不会促进错配，这意味着它们不会被天然核碱基的任何氢键供体识别；但是，它们确实有助于复制。更有效的复制主要是由于引物在非天然碱基对处终止的延伸率增加，有趣的是，需要甲氧基在其位于发育中的小沟的邻位，并且可以形成功能性的与聚合酶形成重要的氢键。因此，邻甲氧基对于扩大遗传字母表的努力通常是有用的。