10-methyl-6-phenylphenanthridine | 109746-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-6-phenylphenanthridine
• 英文别名: 10-methyl-6-phenyl-phenanthridine；10-Methyl-6-phenyl-phenanthridin
• CAS: 109746-88-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: WNIIUSGHRTYGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-联苯-2-胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-methyl-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻芳基苯胺的苯甲酰芬芳代谢，通过使用两个二芳基乙炔作为隐式苯并富烯烯的CH键活化

  摘要：

  我们报告的Pd（II）的第一个例子中通过游离胺定向催化的高度步进和原子的经济benzofulvenation邻C-H键活化的Ó -arylanilines。本文提出了一种新颖，简单，有效的方法，可通过邻苯二甲酰苯胺底物通过CH键与两个二芳基乙炔作为隐式苯并富勒烯单元的活化作用来合成苯并富烯衍生物。研究了合成的苯并富勒烯对氧化的反应性，结果表明它们可转变成菲啶，氧杂苯并富烯和荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801352

文献信息

• Preparation of Substituted Phenanthridines from the Coupling of Aryldiazonium Salts with Nitriles: A Metal Free Approach
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00579

  日期：2015.5.15

  A transition metal free approach for the synthesis of substituted phenanthridines from the coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with nitriles has been developed. This operationally simple protocol proceeds through a substitution of aryldiazonium with nitriles followed by an intramolecular arylation to provide the corresponding phenanthridines in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法可通过四氟硼酸芳基重氮与腈的偶联反应来合成取代的菲啶。该操作简单的方案是通过用腈取代芳基重氮，然后进行分子内芳基化，以中等至极好的收率提供相应的菲啶。
• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• A photocatalyst-free method for the synthesis of 6-alkyl(aryl)phenanthridines under visible light irradiation
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Pooja

  DOI：10.1039/d2nj04414e

  日期：——

  developed to synthesize a number of 6-alkyl(aryl)phenanthridines from isocyanobiaryls and alkyl(aryl)sulfinates in ethyl lactate under aerobic conditions. This protocol did not require a photoredox catalyst, and the reaction was sparked by the photochemical activity of an electron donor–acceptor complex formed by the interaction of isocyanobiaryls with alkyl(aryl)sulfinates. The environmental friendliness

  已开发出一种新颖有效的蓝色 LED 诱导方法，可在有氧条件下从乳酸乙酯中的异氰基联芳基和烷基（芳基）亚磺酸盐合成许多 6-烷基（芳基）菲啶。该方案不需要光氧化还原催化剂，反应是由异氰基联芳基与烷基（芳基）亚磺酸盐相互作用形成的电子供体-受体复合物的光化学活性引发的。环境友好、温和、克级可合成性、不含有毒有机溶剂/添加剂以及不含过渡金属只是该方法的几个显着优势。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Activation/C–C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines
  作者：Jinsong Peng、Tonghui Chen、Chunxia Chen、Bin Li

  DOI：10.1021/jo2017108

  日期：2011.11.18

  The palladium-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross-coupling has been developed for a straightforward and efficient synthesis of phenanthridines. With Pd(OAc)(2) (4 mol %) as the catalyst, PCy3 (8 mol %) as the ligand, and Cs2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of phenanthridine derivatives in good yields in THF.
• Govindachari et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1715
  作者：Govindachari et al.

  DOI：——

  日期：——