(3aR,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a-decahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione | 1309962-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a-decahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,5aR,8aS,10aS,10bS,10cS)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,8a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydropyrene-1,8-dione
• CAS: 1309962-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: QGCJZTKKIOHHQA-FJSZWBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a-decahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(2R,3aS,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyldodecahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(3aR,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a-decahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246