2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate | 158419-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-thiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158419-90-0
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₉S
• 分子量: 637.667
• InChiKey: FPAJLUHHLVBFBZ-UQPXDNIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到n-butyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  糖硫氰酸盐与格氏试剂的反应。硫糖苷的新合成。

  摘要：

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87009-5

文献信息

• The Michaelis–Arbuzov rearrangement of anomeric thiocyanates: synthesis and application of S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates as glycosyl donors
  作者：Marta Piekutowska、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.162

  日期：2007.11

  Reaction of anomeric thiocyanates with triethyl phosphite, dimethyl phenylphosphonite and methyl diphenylphosphinite afforded the corresponding S-glycosyl thiophosphates, thiophosphonates and thiophosphinates in good yields. These derivatives were applied as glycosyl donors in the synthesis of benzyl glycosides and disaccharides with excellent stereoselectivity.

  异头硫氰酸酯与亚磷酸三乙酯，二甲基苯基膦酸酯和甲基二苯基次膦酸酯的反应以良好的产率得到了相应的S-糖基硫代磷酸酯，硫代膦酸酯和硫代膦酸酯。这些衍生物被用作糖基供体，以优异的立体选择性合成苄基糖苷和二糖。
• Influence of bromide ions on the synthesis of anomeric thiocyanates
  作者：Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.068

  日期：2012.9

  The synthesis of anomeric thiocyanates with the alpha- and beta-configuration is described. Reactions performed under standard conditions afforded the 1,2-trans derivatives as the main products, whereas in the presence of the quaternary ammonium salts, the 1,2-cis-thiocyanates were formed preferentially. The strong influence of the bromide ions on the distribution of the products is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.