nootkatone-1,10-epoxide | 439112-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nootkatone-1,10-epoxide
• 英文别名: 6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-one；nootkaton-11,12-epoxide；(1aS,4aS,8aR)-6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-one；nootkaton epoxide；(4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3H-naphtho[1,8a-b]oxiren-2(1aH)-one；(4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1aH-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-one
• CAS: 439112-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MHJNPXGOTXUUNA-LMXFHCPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nootkatone-1,10-epoxide 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以69 %的产率得到(4R,4aS,6R)-4,4a-dimethyl-6-(prop-1-en-2-yl)octahydro-3H-naphtho[1,8a-b]oxiren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到nootkatone-1,10-epoxide
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌剂的嵌合噻唑并诺卡酮衍生物的合成

  摘要：

  Nootkatone 是一种经批准的杀虫剂，是一种著名的葡萄柚天然产品。一系列诺卡酮的稠合噻唑衍生物已被合成，并且这些新化合物针对多种细菌菌株进行了测试。其中一些化合物被发现是针对金黄色葡萄球菌和屎肠球菌的有效抗菌剂，最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 1.56 μg/mL。该先导化合物具有杀菌作用，并且对金黄色葡萄球菌持续存在非常有效。这些化合物在 10 μm浓度下对人类癌细胞系无毒。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100230

文献信息

• NOOTKATONE DERIVATIVES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Arkansas State University - Jonesboro

  公开号：US20220324823A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Nootkatone derivatives comprising a fused thiazole ring and methods of using the same are disclosed herein.