(E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone | 716305-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 716305-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: MFYFKHPBVNSWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[5-(4-Hydroxy-phenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-4-phenylazo-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  杂环吲哚衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.002
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-(1H-indol-3-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  杂环吲哚衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.002

文献信息

• Synthesis, antitubercular activity, and molecular modeling studies of analogues of isoliquiritigenin and liquiritigenin, bioactive components from Glycyrrhiza glabra
  作者：Rashmi Gaur、Jay Prakash Thakur、Dharmendra K. Yadav、Deepak Singh Kapkoti、Ram Kishor Verma、Namita Gupta、Feroz Khan、Dharmendra Saikia、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1007/s00044-015-1401-1

  日期：2015.9

  Isoliquiritigenin (ISL, 1) and liquiritigenin (LTG, 2) were isolated from the rhizomes of Glycyrrhiza glabra. In an attempt to develop potent and selective antituberculosis agents, a series of ISL analogues were synthesized mainly via acid- and base-catalyzed Claisen-Schmidt condensation reaction for their antitubercular activity. Compared to ISL (MIC = 25 mu g/mL), analogues 5, 8, and 10 showed similar antitubercular activity, but, interestingly, 6, 7, and 15 exhibited twofold higher activity (MIC = 12.5 mu g/mL) over ISL, against Mycobacterium tuberculosis. Among the LTG derivatives, LTG 4'-acetate and LTG-oxime were found to be as active (MIC = 25 mu g/mL) as LTG. It is the first report on antimycobacterial activity of these ISL- and LTG-based derivatives. Molecular docking and in silico ADME studies revealed that compounds 6, 7, and 15 are potent inhibitors of M. tuberculosis H(37)Rv alanine dehydrogenase and showed compliance with standard parameters of drug likeness.
• Synthesis and biological evaluation of indolyl chalcones as antitumor agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Kanako Akamatsu、Eriko Kusaka、Hiroshi Harada、Takeo Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.016

  日期：2010.7

  A series of indolyl chalcones were synthesized and evaluated in vitro for their anticancer activity against three human cancer cell lines. Compounds 3b-d, 3h, 3j, 3l, 3m, 4g, and 4j showed significant cytotoxicity, particularly, indolyl chalcones 3l and 3m were identified as the most potent and selective anticancer agents with IC50 values 0.03 and 0.09 mu M, against PaCa-2 cell line, respectively. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.