(2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dien-1-ol | 185025-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 185025-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NBIDSCBXTYFGAZ-HBBLVLSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、48.0 kPa 条件下， 反应 119.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-Pulvomycin的研究：通过立体选择性羟醛反应构建C12-C40片段

  摘要：

  已开发出一种收敛策略来合成（-）-普霉素的C12-C40节段。关键步骤是代表C24–C40片段的手性乙基酮与代表C12–C23片段的手性醛之间的非对映选择性醛醇缩合反应。两种化合物都是从对映体纯的结构单元中以会聚的方式制备的。最长的线性序列始于已知的d-岩藻糖衍生的糖基供体，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5％的总产率获得了所需的抗醛醇缩合产物，并且在天然产物中存在的13个立体异构中心中含有12个。

  DOI：

  10.1055/a-1464-2576
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-Pulvomycin的研究：通过立体选择性羟醛反应构建C12-C40片段

  摘要：

  已开发出一种收敛策略来合成（-）-普霉素的C12-C40节段。关键步骤是代表C24–C40片段的手性乙基酮与代表C12–C23片段的手性醛之间的非对映选择性醛醇缩合反应。两种化合物都是从对映体纯的结构单元中以会聚的方式制备的。最长的线性序列始于已知的d-岩藻糖衍生的糖基供体，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5％的总产率获得了所需的抗醛醇缩合产物，并且在天然产物中存在的13个立体异构中心中含有12个。

  DOI：

  10.1055/a-1464-2576

文献信息

• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。