allyl(-3)[Bn(-4)]Qui(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me | 1025070-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl(-3)[Bn(-4)]Qui(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 1025070-97-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉
• 分子量: 634.767
• InChiKey: RZIVAFRLRKWUFK-OXMCRLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(-3)[Bn(-4)]Qui(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  武装解除作用对6-脱氧糖寡糖构建单元的选择性乙解

  摘要：

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.090
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到allyl(-3)[Bn(-4)]Qui(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-D-Rha1Me
  参考文献：
  名称：

  武装解除作用对6-脱氧糖寡糖构建单元的选择性乙解

  摘要：

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.090

文献信息

• Selective acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharide building blocks governed by the armed–disarmed effect
  作者：Emiliano Bedini、Daniela Comegna、Annalida Di Nola、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.090

  日期：2008.4

  effect of the arming–disarming protection in the acetolysis of 6-deoxy-sugar oligosaccharides has been for the first time systematically investigated. Starting from the newly synthesized methyl glycosides, the acetolysis conditions employed here afforded 1-O-Ac oligosaccharides selectively without cleavage of the interglycosidic bonds, if a suitable protecting group pattern was used. Actually, the

  首次系统地研究了解除武装保护对6-脱氧糖寡糖乙酰化的影响。如果使用合适的保护基模式，则从新合成的甲基糖苷开始，此处采用的乙酰化条件选择性地提供了1- O- Ac寡糖，而没有糖苷间键的裂解。实际上，已经研究了武装解除武装，武装解除武装和解除武装的6-脱氧糖二糖在乙解反应中的行为：该结果与基于武装解除武装效果所作的预测非常吻合。