(2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionic acid 4-methoxybenzyl ester | 1013210-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionic acid 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 1013210-26-8
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₈Si
• 分子量: 609.792
• InChiKey: JIJGJSRQIUHSPX-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2S,3S)-3-ethynyl-3-methyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)aziridine-2-carbonyl]amino}acetic acid benzyl ester 、 (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionic acid 4-methoxybenzyl ester 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-(3-{(R)-1-[(S)-(benzyloxycarbonylmethylcarbamoyl)-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-methyl]-1-methylprop-2-ynyloxy}-4-methoxyphenyl)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p