benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 86781-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 86781-98-8
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₅
• 分子量: 731.751
• InChiKey: ZUYZAHONFPJSEL-QRWOCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 半乳-N-二糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose from 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose through a trifluoromethylsulfonyl group displacement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84064-l
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 cyanoborane 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以55.4%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;BIENAYME, HUGUES, CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 267-271
  作者：LUBINEAU, ANDRE、BIENAYME, HUGUES

  DOI：——

  日期：——