N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]benzamide | 1616796-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1616796-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: SRIOPGYWSKPTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]benzamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到2-phenethyl-N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑赋能、铁催化的线性/支化烯烃选择性 C-H 烷基化

  摘要：

  通过N-三唑辅助，在苯甲酰胺上实现了铁催化的与烯烃的 C-H 烷基化。根据所用烯烃的性质，观察到区域选择性从线性到支化的显着转变。该方法允许合成一系列具有广泛范围和高水平化学、区域和位点选择性的修饰苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob02206k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑促进乙烯基苯并呋喃的铁催化 C−H 烷基化/开环

  摘要：

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202404319

文献信息

• Iron-Catalyzed Triazole-Enabled C–H Activation with Bicyclopropylidenes
  作者：Jiayu Mo、Antonis M. Messinis、João C. A. Oliveira、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.0c04748

  日期：2021.2.5

  C–H/C–C functionalizations with oxymethylated bicyclopropylidenes were accomplished with an iron catalyst under external oxidant-free conditions. The combination of the unique reactivity of bicyclopropylidenes with a robust iron(II) catalyst enabled C–C cleavages in a chemoselective fashion, which allows for the synthesis of isoquinolones, free isoquinolones, or bispiro-fused isoquinolones. Mechanistic

  在无外部氧化剂的条件下，用铁催化剂完成了氧甲基化的双环亚丙基的C–H / C–C官能化。双环亚丙基与独特的铁（II）催化剂的独特反应性相结合，可实现化学选择性的C–C裂解，从而可合成异喹诺酮，游离异喹诺酮或双螺并稠合的异喹诺酮。机理研究为通过消除β -C进行C–C裂解提供了有力的支持。还观察到了罕见的三氟甲基芳烃的单选择性C–F / C–H键官能化。
• Glycerol: a biorenewable solvent for base-free Cu(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides with terminal and 1-iodoalkynes. Highly efficient transformations and catalyst recycling
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/c4gc00451e

  日期：——

  The combination of CuI and glycerol exhibits a versatile and high catalytic activity in the Huisgen cycloaddition of azides and terminal or 1-iodoalkynes under standard bench experimental conditions (room temperature, under air and in the absence of a base) providing a pivotal contribution to Green Chemistry. Since the catalytic reaction: (i) is amenable at low catalyst loading and accessible on a high scale; (ii) tolerates a variety of functionalities (including the presence of a free thio moiety in the substrate); (iii) can be effectively recycled (up to 6 consecutive runs); and (iv) is isolated in a straightforward manner (by simple filtration in the absence of organic solvents at any stage of the synthesis), the practical application of this methodology provides a complementary synthetic tool to the familiar CuAAC reactions.

  在标准实验条件下（室温、空气和无碱条件下），CuI 和甘油的组合在叠氮化物和末端或 1-iodo 烷炔的 Huisgen 环加成反应中表现出多功能和高催化活性，为绿色化学做出了重要贡献。由于该催化反应：(i) 适合于低催化剂负载和大规模使用；(ii) 可容忍多种官能团（包括底物中存在游离硫代分子）；(iii) 可有效循环使用（最多连续运行 6 次）；(iv) 可直接分离（在合成的任何阶段均不使用有机溶剂的情况下通过简单过滤），因此该方法的实际应用为我们熟悉的 CuAAC 反应提供了一种补充合成工具。