5,8-Dihydroxy-1-methoxy-octahydro-4,6,9,10-tetramethyl-6-vinyl-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten | 76338-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,8-Dihydroxy-1-methoxy-octahydro-4,6,9,10-tetramethyl-6-vinyl-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten
• CAS: 76338-23-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: CNQCWHDEPQHVPH-JLPSEHHMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,8-Dihydroxy-1-methoxy-octahydro-4,6,9,10-tetramethyl-6-vinyl-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到8-Acetoxy-1-methoxy-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-6-vinyl-octahydro-3a,9-propano-4H-cyclopentacycloocten
  参考文献：
  名称：

  合成反式-苯丙氨酸衍生物三萜类化合物截短侧耳素在分子内1,5-氢化物的合成

  摘要：

  二萜Pleuromutilin（1）在室温下与原甲酸三甲酯反应几乎定量，得到具有AB反式构型的11-酮-3-甲酯2。该转化显示为通过C3和C11之间的1,5-氢化物转移而发生。用路易斯酸（ZnCl 2）处理2会引发1,5-氢化物的逆向移位，从而导致截短侧耳素（1）的形成。讨论了基于化学和光谱（1 H-和13 C-NMR）数据的机械方面和结构分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80078-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,4R,5R,7S,9R,9aR,12R)-5-hydroxy-3-methoxy-4,7,9,12-tetramethyl-7-vinyloctahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-8(9H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5,8-Dihydroxy-1-methoxy-octahydro-4,6,9,10-tetramethyl-6-vinyl-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten
  参考文献：
  名称：

  合成反式-苯丙氨酸衍生物三萜类化合物截短侧耳素在分子内1,5-氢化物的合成

  摘要：

  二萜Pleuromutilin（1）在室温下与原甲酸三甲酯反应几乎定量，得到具有AB反式构型的11-酮-3-甲酯2。该转化显示为通过C3和C11之间的1,5-氢化物转移而发生。用路易斯酸（ZnCl 2）处理2会引发1,5-氢化物的逆向移位，从而导致截短侧耳素（1）的形成。讨论了基于化学和光谱（1 H-和13 C-NMR）数据的机械方面和结构分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80078-0