6,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one | 933443-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-2(1H)-quinolinone；6,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 933443-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ZTUOCWSFZGDFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones

  摘要：

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化

  DOI：

  10.1139/v06-163