O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-trichloracetimidat | 135581-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-trichloracetimidat
• 英文别名: 2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl-(1→3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranosyl trichloroacetimidate；LDManHep2Ac3Ac4Ac6Ac7Ac(a1-3)LDManHep2Ac4Ac6Ac7Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 135581-75-8
• 化学式: C₃₄H₄₄Cl₃NO₂₂
• 分子量: 925.076
• InChiKey: UPKOWWVUBUZALJ-JNMLMZENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-onat 、 O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-trichloracetimidat 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 Allyl-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-methyl-<3-desoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-7,8-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-α-D-manno-2-octulopyr...
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g

文献信息

• Synthesis of branched inner-core oligosaccharides of neisserial lipooligosaccharides
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Hirofumi Narimoto、Naoki Ohtani

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132397

  日期：2021.9