[(3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-7-methyl-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-3-yl]methyl acetate | 1423333-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-7-methyl-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1423333-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PLXHHYDIDYORGH-HRWPVKHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-7-methyl-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-3-yl]methyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,7S,8aR)-7-methyl-3-methylene-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的8-表皮-黄嘌呤和生物评价黄原内酯及其衍生物。

  摘要：

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00519
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-6-(2-iodoethyl)-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(3aR,7S,8aR)-6-ethenyl-7-methyl-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的8-表皮-黄嘌呤和生物评价黄原内酯及其衍生物。

  摘要：

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00519