methyl 2-(((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate | 1228676-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
• CAS: 1228676-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: AOAGMQMQASOPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate 、 L-脯氨酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl (2R,7R,8S,9S)-8-(4-methylphenyl)-11-oxa-3-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.015,20]icosa-1(12),13,15,17,19-pentaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成萘并[2,1- b ]吡喃并吡咯并核苷

  摘要：

  通过分子内1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Baylis-Hillman加成物作为双极亲和剂的单锅反应，可以轻松完成一系列萘[2,1- b ]吡喃并吡咯并核苷和吲哚并idine的轻松合成。该协议适用于多种光致变色和具有生物活性的萘并吡喃产品。通过一些产物的X射线晶体学研究确定了环加成反应的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-(p-tolyl)acrylate 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)methyl)-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成萘并[2,1- b ]吡喃并吡咯并核苷

  摘要：

  通过分子内1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Baylis-Hillman加成物作为双极亲和剂的单锅反应，可以轻松完成一系列萘[2,1- b ]吡喃并吡咯并核苷和吲哚并idine的轻松合成。该协议适用于多种光致变色和具有生物活性的萘并吡喃产品。通过一些产物的X射线晶体学研究确定了环加成反应的区域和立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.017

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition of Carbonyl Ylide: An Access to the Core Ring System of Cordigol and Lophirone H
  作者：Manickam Bakthadoss、Vishal Agarwal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02073

  日期：2020.12.4

  synthetic strategy for the construction of tricyclic chromeno/quinolino furan frameworks via creation of two new rings and three contiguous stereogenic centers with high diastereoselectivity through a rhodium-catalyzed intramolecular carbonyl ylide cycloaddition reaction for the first time. This protocol allows the synthesis of the core ring system of natural products such as cordigol and lophirone H.

  本文首次通过铑催化的分子内羰基内酯环加成反应，通过创建两个新的环和三个具有非对映选择性的连续的立体异构中心，描述了一种新的合成策略，用于构建三环chromeno / quinolino呋喃骨架。该协议允许合成天然产物如堇青醇和螺环酮H的核心环系统。