(R)-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 869062-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: (R)-3-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1R)-2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 869062-77-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 317.265
• InChiKey: ZTHFTENGNZYPJD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 、 乙酰丙酮 在 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(R)-3-[1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的双功能硫脲有机催化乙酰丙酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成

  摘要：

  带有糖基支架和叔氨基的双功能手性硫脲有机催化剂被证明是乙酰丙酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效有机催化剂。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 96% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800555

文献信息

• Highly efficient and enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Xin Shi、Wei He、Hua Li、Xu Zhang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.043

  日期：2011.6

  efficient catalyst system for the asymmetric addition of acetylacetone to nitroolefins using a chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors was developed. When using the organocatalyst 2c derived from natural cinchona alkaloid in optimal conditions, up to 98% chemical yield and 98% ee were observed with a variety of aromatic nitroolefins.

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。
• Chiral squaramide as multiple H-bond donor organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins
  作者：Ze Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.016

  日期：2012.12

  A series of chiral bifunctional squaramide multiple H-bond donor organocatalysts have been designed and synthesized by the rational assembly of chiral privileged scaffolds of indanol and cinchona alkaloids. In the presence of 1 mol % 1a, the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins proceeded to provide the product in high yields (up to 92%) and with good to high

  通过对茚满醇和金鸡纳生物碱的手性特权支架进行合理组装，设计并合成了一系列手性双官能方胺多元氢键供体有机催化剂。在1 mol％1a的存在下，1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应继续提供了高收率（高达92％）和良好至高ee值（高达96％）的产物。 。在该方胺体系中，额外的氢键在增强对映选择性方面起着至关重要的作用。
• Novel carbohydrate-based bifunctional organocatalysts for nucleophilic addition to nitroolefins and imines
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Luigi Lay、Laura Poletti

  DOI：10.1039/c0ob01240h

  日期：——

  cheap and readily available chiral scaffold for the synthesis of a series of novel enantiomerically pure bifunctional organocatalysts bearing a tertiary amino group in proximity to a (thio)urea group. The catalytic behaviour of these compounds, both as neutral and N-protonated species, was investigated using the addition of acetylacetone to β-nitrostyrene as a model reaction. Under optimized experimental

  葡萄糖胺已被选择为便宜且容易获得的手性支架，用于合成一系列新颖的对映体纯的双官能的有机催化剂，其带有靠近（硫）脲基的叔氨基。研究了这些化合物作为中性和N质子化物质的催化行为，方法是加入乙酰丙酮 到 β-硝基苯乙烯作为模型反应。在优化的实验条件下，可获得高达93％的化学收率和高达89％的对映选择性。半经验（AM1）计算研究可以为所选催化剂的化学和立体化学行为找到理论依据。还对这些催化剂作为助催化剂进行了初步研究。丙二酸二乙酯的N -Boc亚胺苯甲醛，以高达81％ee的价格提供产品。
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。
• Ferrocene as a scaffold for effective bifunctional amine–thiourea organocatalysts
  作者：Wei Yao、Ming Chen、Xueying Liu、Ru Jiang、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4cy00199k

  日期：——

  This work demonstrates that ferrocene could be an excellent scaffold for chiral organocatalysts.

  这项工作表明，二茂铁可以作为手性有机催化剂的优秀支架。