methyl (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]pyroglutamate | 600155-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]pyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 600155-25-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: DRDQMOXJUNJUPS-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]pyroglutamate 在 palladium diacetate sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[2-phenyl-(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Dipeptide β-Turn Mimetics Targeting Melanocortin Peptide Receptors
  作者：Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Jinfa Ying、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol0351347

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The novel dipeptide beta-turn mimetic, 4,8-disubstituted azabicyclo[4.3.0]nonane amino acid ester (15), has been synthesized to serve as a peptide mimetic of the dipeptide Phe-Arg, which contains two important pharmacophore elements in melanotropin peptides. Introduction of side-chain functionality at C-8 was achieved by using beta-functionalized pyroglutamate (8) as a synthetic

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。