(6R,8S,9S)-1-aza-3-N-benzyloxycarbonylamino-9-methoxycarbonyl-4-phenyl-8-[2-(N-phthalimido)ethyl]-2-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene | 600155-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,8S,9S)-1-aza-3-N-benzyloxycarbonylamino-9-methoxycarbonyl-4-phenyl-8-[2-(N-phthalimido)ethyl]-2-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene
• 英文别名: methyl (2S,3S,8aR)-2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-5-oxo-7-phenyl-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 600155-29-1
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃O₇
• 分子量: 593.636
• InChiKey: SIYZOKNNWLBPDG-IRYADYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8S,9S)-1-aza-3-N-benzyloxycarbonylamino-9-methoxycarbonyl-4-phenyl-8-[2-(N-phthalimido)ethyl]-2-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,8aR)-2-(2-Amino-ethyl)-6-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-7-phenyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-[2-(N-phthalimido)ethyl]-5-[(3-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl)-2-propenyl]prolinate 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 (6R,8S,9S)-1-aza-3-N-benzyloxycarbonylamino-9-methoxycarbonyl-4-phenyl-8-[2-(N-phthalimido)ethyl]-2-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Dipeptide β-Turn Mimetics Targeting Melanocortin Peptide Receptors
  作者：Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Jinfa Ying、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol0351347

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The novel dipeptide beta-turn mimetic, 4,8-disubstituted azabicyclo[4.3.0]nonane amino acid ester (15), has been synthesized to serve as a peptide mimetic of the dipeptide Phe-Arg, which contains two important pharmacophore elements in melanotropin peptides. Introduction of side-chain functionality at C-8 was achieved by using beta-functionalized pyroglutamate (8) as a synthetic

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。