(2R,3R,4S,5S,10S)-10-acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-1,6,9-trioxaspiro[4,5]decane | 835628-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,10S)-10-acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-1,6,9-trioxaspiro[4,5]decane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxy-1,7,10-trioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 835628-22-3
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₁
• 分子量: 576.557
• InChiKey: IWTFJWWDDALWIP-BAODVHJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,10S)-10-acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-1,6,9-trioxaspiro[4,5]decane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S,5S,10S)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-10-bromo-1,6,9-trioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]二氧六环通过2-酮糖到乙二醇的双缩醛环化

  摘要：

  2-酮己糖基（“ulosyl”）溴化物的用途已扩展到直接生成顺式稠合吡喃并[2,3-b]二恶烷（1,4,5-trioxadecalins）的 11 和 13 型通过 β 特异性和 α 选择性糖苷化与乙二醇，以及随后的分子内半缩酮化。温和的碱性条件引起对三氧杂癸烷酮 22-25 的高度立体选择性重排，代表了甾体天然产物的结构和构型正确的框架，其中糖部分与苷元双重糖苷连接。11 或 13 暴露于无机酸导致吡喃环的立体定向收缩，产生三氧杂螺[4,5]癸烷。根据可用的实验事实和稀缺的现有类比，讨论了观察到的异常重排的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400458
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,10S)-10-acetoxy-3,4-bis(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)-1,6,9-trioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[2,3-b]二氧六环通过2-酮糖到乙二醇的双缩醛环化

  摘要：

  2-酮己糖基（“ulosyl”）溴化物的用途已扩展到直接生成顺式稠合吡喃并[2,3-b]二恶烷（1,4,5-trioxadecalins）的 11 和 13 型通过 β 特异性和 α 选择性糖苷化与乙二醇，以及随后的分子内半缩酮化。温和的碱性条件引起对三氧杂癸烷酮 22-25 的高度立体选择性重排，代表了甾体天然产物的结构和构型正确的框架，其中糖部分与苷元双重糖苷连接。11 或 13 暴露于无机酸导致吡喃环的立体定向收缩，产生三氧杂螺[4,5]癸烷。根据可用的实验事实和稀缺的现有类比，讨论了观察到的异常重排的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400458