(2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-pentanal | 700367-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-pentanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 700367-83-5
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: YTCJKVRXVSYGHS-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1,2-triisopropylsilanyloxy-pentane
  参考文献：
  名称：

  α-氧化醛的对映选择性有机催化直接醛醇缩合反应：碳水化合物的两步合成中的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453716
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene 在 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  α-氧化醛的对映选择性有机催化直接醛醇缩合反应：碳水化合物的两步合成中的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453716

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Direct Aldol Reactions ofα-Oxyaldehydes: Step One in a Two-Step Synthesis of Carbohydrates
  作者：Alan B. Northrup、Ian K. Mangion、Frank Hettche、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200453716

  日期：2004.4.13