(Z)-1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene | 193893-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-3,3,10,10-tetraisopropyl-2,11-dimethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene；tri(propan-2-yl)-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]silane
• CAS: 193893-93-5
• 化学式: C₂₂H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 400.793
• InChiKey: QTPATJJQDTZZLE-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene 在 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到三异丙基硅氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  α-氧化醛的对映选择性有机催化直接醛醇缩合反应：碳水化合物的两步合成中的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453716
• 作为产物：
  描述：

  3,3,10,10-tetraisopropyl-2,11-dimethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-yne 在 硼烷铵络合物 、 copper(I)hydroxide/N-heterocyclic carbene complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78 mg的产率得到(Z)-1,4-bis-triisopropylsilyloxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的硼烷氨加氢转移

  摘要：

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。

  DOI：

  10.1039/c6cc09067b

文献信息

• Highly Chemo- and Stereoselective Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Stable, Well-Defined Manganese(II) Complex
  作者：Aleksandra Brzozowska、Luis Miguel Azofra、Viktoriia Zubar、Iuliana Atodiresei、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.8b00983

  日期：2018.5.4

  unprecedented manganese-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes to (Z)-alkenes using ammonia borane as a hydrogen donor. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth-abundant manganese(II) salt in the absence of any additives, base, or superhydride. The ammonia borane smoothly reduces the manganese precatalyst [Mn(II)–PNP][Cl]2 to the catalytically active species [Mn(I)–PNP]–hydride in the

  在本文中，我们报道了使用氨硼烷作为氢供体将内部炔烃史无前例的锰催化的半氢化反应生成（Z）烯烃。在没有任何添加剂，碱或超氢化物的情况下，由富含地球的锰（II）盐的钳状络合物催化该反应。氨硼烷将三重态自旋态的锰预催化剂[Mn（II）–PNP] [Cl] 2平稳还原为催化活性物质[Mn（I）–PNP]-氢化物。该氢化锰通过与炔烃底物的络合而高度稳定。反应机理的计算密度泛函理论（DFT）分析研究合理化了形成（Z）烯烃的立体选择性的起源。
• Nicaise, Olivier; Denmark, Scott, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 395 - 398
  作者：Nicaise, Olivier、Denmark, Scott

  DOI：——

  日期：——