[5,15-bis-13C]farnesol | 209480-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [5,15-bis-13C]farnesol
• 英文别名: [5,15-bis-13C]-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trien-1-ol；(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-(113C)methyl(513C)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 209480-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 224.349
• InChiKey: CRDAMVZIKSXKFV-VDRBQBLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-bis-13C]farnesol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of di-13C-labeled farnesyl diphosphate analogs

  摘要：

  Two di-C-13-labeled farnesyl diphosphates (2 and 4) have been prepared using modified versions of the isoprenoid triflate route previously developed in this laboratory. The (3)J(CC) coupling constants far the precursor alcohols 1 and 3 are 1.6 Hz and 3.6 Hz, respectively, in CDCl3, and very similar results were obtained for 2 and 4 in D2O. This indicates a skew or gauche conformation about the C-3-C-4 bond and a trans conformation about the C-4-C-5 bond in both farnesol and FPP. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00751-5
• 作为产物：
  描述：

  [5,15-bis-13C]ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(E),10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到[5,15-bis-13C]farnesol
  参考文献：
  名称：

  使用碳 13 标记结合溶液和固态 NMR 评估溶液中和蛋白质法呢基转移酶活性位点中的类异戊二烯构象

  摘要：

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...

  DOI：

  10.1021/ja000860f

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of di-13C-labeled farnesyl diphosphate analogs
  作者：Todd J. Zahn、Mohamad B. Ksebati、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00751-5

  日期：1998.6

  Two di-C-13-labeled farnesyl diphosphates (2 and 4) have been prepared using modified versions of the isoprenoid triflate route previously developed in this laboratory. The (3)J(CC) coupling constants far the precursor alcohols 1 and 3 are 1.6 Hz and 3.6 Hz, respectively, in CDCl3, and very similar results were obtained for 2 and 4 in D2O. This indicates a skew or gauche conformation about the C-3-C-4 bond and a trans conformation about the C-4-C-5 bond in both farnesol and FPP. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Evaluation of Isoprenoid Conformation in Solution and in the Active Site of Protein-Farnesyl Transferase Using Carbon-13 Labeling in Conjunction with Solution- and Solid-State NMR
  作者：Todd J. Zahn、Markus Eilers、Zhengmao Guo、Mohamad B. Ksebati、Matthew Simon、Jeffrey D. Scholten、Steven O. Smith、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/ja000860f

  日期：2000.8.1

  knowledge of the solution conformation of FPP, as well as its conformation in the active site of FTase. Four bis-13C-labeled derivatives of farnesol and geranylgeraniol have been synthesized and used to prepare the corresponding FPP and GGPP derivatives. The labeled farnesyl and geranylgeranyl derivatives 2−7 were utilized in conjunction with solution 13C NMR to probe the conformation of the prenyl chain

  酶蛋白法呢基转移酶 (FTase) 使用法呢基二磷酸 (FPP) 作为异戊二烯来源，催化 Ras 蛋白和其他关键信号转导蛋白的法呢基化。因此，FTase 抑制剂作为潜在的新型抗癌剂引起了人们的极大兴趣。此类试剂的设计将通过对 FPP 溶液构象及其在 FTase 活性位点中的构象的详细了解来提供信息。已经合成了四种双 13C 标记的法呢醇和香叶基香叶醇衍生物，并用于制备相应的 FPP 和 GGPP 衍生物。标记的法呢基和香叶基香叶基衍生物 2-7 与溶液 13C NMR 结合使用，以探测各种不同溶剂中异戊二烯链的构象。这些研究，连同分子动力学模拟，证明异戊二烯链主要以扩展构象存在。令人惊讶的是，这种对扩展构象的偏好对溶剂不敏感。没有明显的...