(2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-hex-5-enoic acid | 861842-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-hex-5-enoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 861842-48-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: OZZIZJALGBMICX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-hex-5-enoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-hex-5-enoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  Psymberin酰胺侧链的构型。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。

  DOI：

  10.1021/ol0508375
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Methoxy-5-methyl-hex-5-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-2-Hydroxy-3-methoxy-5-methyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psymberin酰胺侧链的构型。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。

  DOI：

  10.1021/ol0508375

文献信息

• Configuration of the Psymberin Amide Side Chain
  作者：Sezgin Kiren、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol0508375

  日期：2005.7.1

  structure of the amide side chain of psymberin, a potent and selective cytotoxin, is proposed. Syn and anti models of the amide side chain were prepared, and the structural assignment was confirmed by X-ray crystallographic analysis of the anti isomer. Comparison of (1)H and (13)C NMR data establishes homology between the natural product and the synthetic model compound of anti configuration and not the corresponding

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。