(3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate | 1347750-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7aS)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate；methyl (3aR,7aS)-5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1347750-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: CDHCLNJFPWWGPQ-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt acetylacetonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (3aS,5S,11bR)-5,8-dihydroxy-10-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,11b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Kibdelone A 和四氢氧杂蒽酮类似物的对映选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  Kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分完成的。2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的 2-卤代环己烯 F 环片段。一锅oxa -Michael/Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 的 DEF 环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo401169z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 Escherichia coli JM₁₀₉ (pDTG₆₀₁A) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,7aS)-methyl 5-iodo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo-[d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toluene dioxygenase mediated oxidation of halogen-substituted benzoate esters

  摘要：

  一系列邻、间和对卤代甲基苯甲酸酯通过全细胞发酵与大肠杆菌JM109（pDTG601A）发生酶促二羟基化反应。只有邻取代的苯甲酸酯被代谢。2-氟苯甲酸甲酯产生一种二醇，而2-氯、2-溴和2-碘苯甲酸甲酯则分别产生一种区域异构体混合物。所有新代谢产物的绝对立体化学结构均已确定。对这些结果进行了计算分析，并提出了酶促二羟基化反应区域选择性的可能原理。

  DOI：

  10.1039/c2ob25202c

文献信息

• A short synthesis of nonracemic iodocyclohexene carboxylate fragment for kibdelone and congeners
  作者：Mary Ann A. Endoma-Arias、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.005

  日期：2011.12

  A previously reported nonracemic iodocyclohexene carboxylate intermediate used in the asymmetric preparation of kibdelone C and its congeners was prepared in two synthetic steps from the product of microbial dihydroxylation of methyl 2-iodobenzoate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.