(E)-3-(4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid allyl ester | 203117-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid allyl ester
• CAS: 203117-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: KQYSWAURHOYFCN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid allyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (E)-3-(4-(allyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种肉桂酸衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，公开了一种肉桂酸衍生物及其制备方法与应用，该肉桂酸衍生物的结构式如式1A或式1B所示，其中，取代基R为0个至5个；不同取代位点上的R独立的选自：氟、氯、溴、碘、三氟甲基、氧三氟甲基、2,3‑苯基、甲基、甲氧基、酯基、羧基、羟基、烯丙氧基。本发明通过对肉桂酸衍生物的化学结构及它们的制备方法进行改进，设计得到的全新的肉桂酸衍生物，可用于制备药物，例如，通过抑制MAPK信号通路发挥治疗作用、通过抑制铁死亡发挥治疗作用、通过激活UDP‑葡萄糖醛酸基转移酶发挥解毒作用，尤其可用于治疗肝损伤。#imgabs0#

  公开号：

  CN117720598A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-3-(4-Allyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612