(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one | 351458-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 351458-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: GGZHBWXOTLFHKJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-phenyl)-but-2t-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,乙基酯,(3S)- 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的chroman-4-ones的方法：（-）-pinostrobin的合成。

  摘要：

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00567-6

文献信息

• Approaches to 2-substituted chroman-4-ones: synthesis of (−)-pinostrobin
  作者：Kevin J Hodgetts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00567-6

  日期：2001.5

  Two approaches to optically active 2-substituted chroman-4-ones are described. The first utilized the oxidation of a preformed chroman ring and the second an intramolecular Mitsunobu cyclization. The methodology was applied to the synthesis of the biologically active natural product (−)-pinostrobin (18).

  描述了两种光学活性的2-取代的苯并吡喃-4-酮的方法。第一种利用预先形成的苯并二氢吡喃环的氧化，第二种利用分子内光延环化。该方法被应用于生物活性天然产物（-）-pinostrobin（18）的合成。